Вором в законе Тимур Гоголашвили был признан в местах лишения свободы во время отбывания срока по второй судимости в возрасте 22 лет. Подобно персонажу Фуксу из романа Ильфа и Петрова "Золотой теленок", Цико практически "не вылезал из-за решетки" и сидел при всех "русских царях": при Брежневе в 1970-е годы, при Андропове, Черненко и Горбачеве в 1980-е годы, при Ельцине в 1990-е годы. Редкая "ходка" Гоголашвили не заканчивалась заключением.
В конце 1980-х годов Тимур досиживал свой срок в тулунской "крытой" колонии, где в то время собралось около полутора десятка "коронованных" сидельцев, самым известным из которых сейчас считается Слава Япончик. А в 1990-е годы после скитаний по сибирским лагерям судьба занесла Цико в тюрьму Балашова.